Bir eşkıya, fakir olduğu için ona hakaret ettiğinde ona hitaben: 'Bir adama, fakir olduğu için hakaret edildiğini hayatımda hiç görmedim ama pek çok insanın hırsızlıklarından ötürü asıldıklarını gördüm.
Bir gün çok dar bir sokakta zenginliğinden başka hiçbir şeyi olmayan kibirli bir adamla karşılaşır. İkisinden biri kenara çekilmedikçe geçmek mümkün değildir. Mağrur zengin, hor gördüğü filozofa: Ben bir serseriye yol vermem, der. Diyojen, kenara çekilerek gayet sakin şu karşılığı verir: Ben veririm!
Çeşmeden avucu ile su içen bir çocuk görünce haykırarak: Bu çocuk bana fazladan eşyam olduğunu öğretti.
Çok dinlememiz ve az konuşmamız için iki kulağımız ve bir dilimiz vardır.
Büyük İskender, Diyojen’i, birbiri üstüne yığılmış insan kemikleri içinden bir şey ararken görerek ne yaptığını sorduğunda: Babanızın kemiklerini arıyorum, ama hangisinin kölelere, hangisinin babanıza ait olduğunu kestiremiyorum.
Bir gün sokak ortasında, Adamlar! Adamlar! diye bağırmaya başlar. Halk etrafına toplanır. Diyojen, Ben adamları çağırıyorum! diye sopası ile onları kovar.
Diyojen’e bir adamın ne kadar akıllı olduğunun nasıl anlaşıldığını sordular. Yanıtı kısa oldu: Konuşmasından. Bir soru daha sordular: “Peki adam ya hiç konuşmazsa? Diyojen’in yanıtı bu kez şöyle oldu: O kadar akıllı olanı henüz yok dünyada.
Gölge etme, başka ihsan istemem.
Güpegündüz elinde lambayla dolaşırken kendisine ne yaptığını soranlara: Adam arıyorum, adam!
Hayvan eti yiyenler insan eti de yiyebilirler.
İşsiz adamların işidir aşk.
Kendisini iyi döşenmiş bir eve götüren bir adamın “Bir daha yerlere tükürmemesini” tembihlemesi üzerine yüzüne tükürerek: Buradan daha kirli bir yer bulamadım. der.
Yeryüzünde en iyi şey nedir?" diye sorduklarında: Hür olmak.
Yıkanmak için gittiği hamamın pislik içinde olduğunu görmesi üzerine hamamcıya: Yanılıp da bu hamama yıkanmaya gelenler, daha sonra temizlenmek için nereye giderler? diye sorar.
"Adam ne vakit evlenmeli?" diye soran kişiye: Genç ise, henüz evlenme zamanı gelmemiştir. İhtiyar ise, vakti geçmiştir.